Немецкие войска окружили Ленинград в 1941 году. Город ежедневно бомбили, жители умирали и от страшного голода. Весной 1942 года Анатолий Каплан был эвакуирован из Ленинграда вместе с женой и маленькой дочкой. Блокада продолжалась 872 дня и завершилась только 27 января 1944 года. В апреле того же года Каплану разрешили вернуться, и он тотчас же стал запечатлевать возрождающийся город. 

Серия литографий «Ленинград» (1944–1949) — свидетельство постепенного исцеления и возвращения северной столицы к жизни. В образах Ленинграда сквозят воспоминания о недавнем мрачном прошлом города, но игра теней и потоков яркого света вдыхает в гравюры художника и другое чувство — стойкости и надежды. 

Описывая эти работы, искусствовед Наталья Козырева, сотрудница Государственного Русского музея, выразилась так: «Серия „Ленинград“ — одно из самых поразительных и пронзительных признаний в любви, какие знает мировая культура. Это одновременно и любовь-прощание, и любовь воспоминание, любовь-надежда и любовь-покаяние». 

После опубликования работ в 1946 году их купили 18 музеев Советского Союза, что принесло Анатолию Каплану широкую известность.